段德昌不仅具有卓越的军事才能，而且还是一位有名的儒将。他天资聪明，1914年10岁时就以诗文对联出口成章而小有名气。一天，南县劝学所所长严世杰到段德昌就读的五德书屋视察，听到私塾先生对段德昌的介绍后，赞不绝口。于是便出一上联要段德昌作对：“孔夫子、关夫子，两位夫子，圣灵威德同结万世”。段德昌听后不慌不忙地站起来，出口对道：“着春秋、看春秋、一部春秋，庙堂香火永续千秋”。严世杰听罢，连夸段德昌是一位奇才。
段提任红六军长后，在洪湖的一次战斗中俘虏了当地“白极会”匪首颜定成。颜曾饱读经书，有出口成章之能，而且自负得很，从不拿正眼瞧工农革命将士。这次被俘后很不服气，想用诗文来难一难段德昌，煞煞红军的锐气。当段德昌提审他时，他爱理不理，突然出一拆字上联，高声吟道：“骑奇马，张长弓，琴瑟琵琶八王子，王王在上，单独作战。段德昌会意，不假思索，昂首对出下联：“袭龙衣，作乍人，魑魅魍魉四鬼儿，鬼鬼居边，合手都拿！”下联一出，匪首惊得目瞪口呆，对段德昌刮目相看，连连叩头认罪。
结识毛泽东
1921年4月的一天，毛泽东以省督学的身份，与新民学会会员易礼容、陈书农到安乡考察教育。上任才两个月的督学严世杰向毛泽东介绍南县教育情况，自然有“才来不久，了解肤浅的谦语。客人们也就问起由来，于是扯出了段德昌。(www.gs5000.cn，历史人物)
原来早些时候，这里闹过一场风波。原任督学贪污，把伙食搞得一塌糊涂，于是学生们起来造反了，领头者就是段德昌。上司平息风波的手段就是各打五十大板，段德昌受了警告处分，原督学被撤职。毛泽东听了，想见一见这个“有勇有谋”的段德昌。
恰好，在长沙商专读书的段德昌这段时间回家照料卧病在床的老父，听县劝学所有召，便急匆匆地赶到文武庙。就这样，段德昌——日后中共重要将领，毛泽东——日后中共领袖第一次握手了。
被自己人砍头
1931年1月，由王明左倾路线把持的党中央派夏曦来到湘鄂西苏区，夏曦极力推行王明左倾路线，指责苏区“是富农路线统治”，把“肃反”作为最突出、最紧迫的任务，设置独立的肃反机构“保卫局”，采取逼供、诱供、指名问供手段，随意将被“审查”对象逮捕或处决。针对夏曦大搞“肃反”扩大化，段德昌当面指责他：“你把根据地搞光了，成千上万的共产党人被你杀了，你是革命的功臣还是革命的罪人？”夏曦因而决意除掉段德昌。
1933年4月下旬，夏曦通知段德昌到中央分局驻地金果坪开会，段德昌自知不妙，但仍镇定自若地赴会。行前，段德昌对爱人刘淑云说：“夏曦要继续杀人，我反对，他杀的全是我们党的精华”。
果然段德昌一到，就被以“改组派”、“逃跑主义”的罪名逮捕。段德昌虽立下了“给我四十条枪，三年内不恢复洪湖苏区，提头来见”的誓言，但被拒绝。段德昌还将于谦的《石灰吟》“千锤万炼出深山，烈火焚烧若等闲。粉身碎骨全不怕，要留清白在人间。”一诗抄下，贴在羁押的石洞中，以抒其怀。
1933年5月1日下午3点，在金果坪江家村的山坡上，夏曦宣布了段德昌的所谓“罪行”和执行死刑命令，时年29岁。
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