戴笠从1927年开始从事情报工作。开始没有任何军职，每天只是自动去搜集情报，以晚生身份向当时负责情报工作的侍从室高参胡靖安递送消息，被戏称为“编外情报员”。开始时，戴笠搜集的情报质量不高，他既不了解高层意图，也没有活动经费和职业情报特务的经验和眼光，情报来源面很窄，大都是凭自己过去流浪的一段功底，搜集一些社会花边新闻之类，毫不起眼，没有引起上层的注意。
宁汉合流之后，蒋介石在政治上遇到了严重危机。面对如此复杂的政治形势，蒋决定加强情报工作，随时掌握新桂系、各方反蒋势力的动向以及嫡系部队各级将官的忠诚情况。
1927年7月底，国民革命军总司令部成立密查组——这是蒋介石授意成立最早的一个准特务组织。蒋介石委派胡靖安为组长，经胡推荐，戴笠才获得了崭露头角的机会。经这一段经历磨炼，戴笠在密查组里很快显示出搜集情报的特殊才能，脱颖而出。他的情报不但来得多，而且来得快，视野开阔，质量较高，一般每隔两天，就有一份材料呈报上来。为了得到蒋介石的赏识，每逢搜集到较为重要的情报材料，戴笠总是千方百计直接交到蒋的手中，以期引起蒋的注意。为此，他常常守候在国民革命军总司令部或中央军校官邸门口，当蒋的汽车到达时，戴先远远立正，敬一个军礼，然后快步上前，双手把材料递过去。蒋介石是久历江湖之人，深知下属的心理。起初他认为，戴笠这种人不经过常规传递手续，唐突地越级上送，无非是沽名钓誉之徒，企图一步登天罢了。
久而久之，蒋介石慢慢觉得，戴笠这种精神着实可嘉，并且他发现戴的情报大都出于第一手资料，比较真实，也就逐渐重视起来。
“二次北伐”时，戴笠自山东潜入敌境后，自济南、保定、天津、北平一线，一路北上，了解张宗昌、孙传芳、张作霖集团的虚实，有闻必报。戴笠原以为此行凶险难测，命运殊难预料。岂知奉系军阀及北洋军阀残余的各级将领大都是老粗，文盲多，没有政治头脑，缺乏常识，轻信谣言，贪图小便宜，讲江湖义气。利用老军阀这些弱点，戴笠跑遍华北各省，如入无人之境，搜集了大量有价值的情报，对二次北伐的胜利起了不小的作用，由此更加受到蒋介石的器重。
戴笠虽然日渐受到蒋介石的器重，但由于自己地位不高等诸方面原因，工作对他来说还是一份苦差。日后戴笠回忆这段时期生活时，曾称自己是“跑单干”，用现在的话讲就是“情报个体户”。
他最大的苦恼是人微言轻，辛辛苦苦搜集到情报，却不能及时送到蒋介石手中。以戴笠一个上尉联络参谋或少校副官的身份，不用说难以面见蒋介石，就是蒋的官邸或办公室也进不去。蒋介石身边的侍从参谋、副官，大都是黄埔一、二、三期的老大哥，军职也比戴笠高得多，每见到戴笠这个六期未毕业的不入流青年，官员们颇有些不屑。就是蒋介石身边的仆从之流，如警卫、勤务、司机、厨师、娘姨等，也常给戴笠白眼，远远看到戴笠，第一句话就是“小瘪三又来了”。听到这些话，戴笠虽引为奇耻大辱，但为了打通蒋介石身边的门路，又不得不低声下气去巴结他们。有时蒋的随从们起哄，大敲戴笠的竹杠，戴笠常常被搞到山穷水尽的地步，口袋里连吃晚饭的铜子也不剩。
作为“情报个体户”的戴笠，工作是很辛苦的。起早贪黑，忍饥挨冻。戴笠在南京做特务工作时，每天清早出去，直到半夜三更回家，又得连夜把当天搜集到的情报资料整理出来。戴笠请曾在上海一起流浪的黄埔六期同学徐亮用正楷誊写出来，再自己校阅后定稿，然后草草睡一会儿，天不亮再起床上中山陵园官邸送情报。如果手头宽裕，戴笠便花上一两块大洋租车去官邸，如果囊中空空，则徒步前往。风雪冰霜，天天如此。
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1932年，蒋介石着手筹备成立复兴社。在整个复兴社组织机构的安排中，蒋介石最重视的是特务处长，它实际上是复兴社的核心。但在特务处处长的人事安排上，却颇费了一番周折。当时，各方一共向蒋保举了六个人，其中有邓文仪、康泽、桂永清、郑介民等人。戴笠虽名列其中，却因资历较浅，多数人都持不赞成态度。蒋介石经过对各方面推荐保举的人选反复比较平衡，毅然决定选择戴笠任特务处长。这在许多黄埔学生看来，确是出乎意料，但在蒋来说，则是深思熟虑的结果。
蒋介石是久历宦海风波之人，无数次成功或失败的经历让他总结出一条经验：在中国要坐稳最高统治者的宝座，必须紧紧抓住军队、政党、财政、特务这四根支柱，这四个方面必须依靠亲信的人把守。戴笠在黄埔系中资历浅，在政治上难以形成一股新的势力，构不成威胁，除了效忠蒋介石外，几乎别无出路。
不仅如此，蒋介石控制特工的办法很多，其中一个最主要的办法就是对特工人员可以给予大权，但决不给高位，以防范他们在政治上坐大。所以戴笠出任军统头目十年，干来干去，始终只是一个军统局副局长，相当于政府简任官的三至四级罢了。好容易混到一个少将的军阶，直到1945年才由国民政府给予公布，可见蒋对特务控制之严。
戴笠对蒋介石的心理、性格的研究，也可谓精细入微，揣摩至透。比如，蒋介石发号施令，一概用“手令”传达公布，其数量平均每年在十只公文箱左右，可见泛滥。手令的内容从军事、政治到党务、经济，无所不包。但是，对特务工作，蒋又历来讳莫如深，很少下手令，特别是涉及暗杀进步人士、分化搞垮对手、勾结日本人等，更是小心谨慎、不留蛛丝马迹，以免授人口实。戴笠对蒋介石的这种心理早已揣摩，大凡涉及政治上的敏感话题，他从来不用公文形式，只作口头报告，对蒋介石的指示也只作脑记心记，不作笔录。回到军统局传达时，一般也只讲“奉谕”二字，究竟奉谁之“谕”，不作解释。蒋介石对这种不留痕迹的办法十分满意。
当军统势力越来越大时，戴笠开始了“读史”，每有空闲时间，就由秘书周念行给他阅读讲解《二十四史》，特别是《史记》、《资治通鉴》一类的历史名著。周念行是戴笠在江山县立文溪高小的同班同学，曾在日本明治大学政治系留学，对中国历史有相当造诣。每当周念行在讲史中说到历代暴君对宠臣的杀戮，戴笠更心有所感。尤其当周念行讲到唐朝武则天时代的著名大特务周兴、来俊臣，虽为武则天执政出过死力，后因了解武则天隐私太多而终被武氏所杀时，戴笠不禁有一种毛骨悚然之感。戴笠曾经忧心忡忡地说：“我将来如果不死在共产党手里，也早晚会死在委员长手里。”
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戴笠行走江湖多年，擅长了解人情世故。他每与一个人交往，必先对其作全面了解，掌握其人的家庭、社会关系、个人经历、作风气质、嗜好、弱点、隐私等等，然后根据需要，有备而发，有的放矢。甚至连一个人出生的地籍，当地的社会风俗，戴笠也都注意掌握。山东出了个武二郎武松，山东大汉由此也往往喜欢以“二哥”自居。由此，戴笠每遇山东籍的各色人等交往，必谦恭地呼对方为“二哥”，以博取对方好感。即使是发迹之后，每到侍从室，戴笠还要毕恭毕敬叫那些侍从副官们“老哥”、“老兄”，以示尊敬。平时每到年节，他更是私下给蒋、宋身边人员赠送红包或礼品，上至秘书、副官，下至女佣、男仆，无一例外，人人皆大欢喜。这样，每到关键时刻，戴笠需了解一点什么情况，送呈一份什么报告，这些人都能一路绿灯，甘心情愿为戴笠帮忙。
宋子文喜欢吃喝玩乐，戴笠投其所好，经常赠送些高级进口奢侈品。宋子文特别爱吃鳗鱼，戴笠指示在军统局本部的鱼池中放养了许多鳗鱼。大凡戴笠请客，宋子文总是有请必到，席间谈女人、谈吃喝、谈风花雪月，必尽兴而散。宋要玩女人，其夫人张乐怡对此管束甚严，戴笠常常帮宋子文处理麻烦。一次，宋在外金屋藏娇被夫人查获，张乐怡立即率领一卡车人马，杀气腾腾前去闹事。戴笠得到消息，抢先一步，派沈醉用轿车将宋子文的相好送走，为宋立了一功。久而久之，宋子文把戴笠引为密友和心腹。
戴笠为笼络人心，对于手下大小特务常有赏赐。每个被接见的特务都赠现金，或两千元，或五百元，每人多少，全凭戴笠谈话中的兴致而定。但每人都有一笔，且最少也相当于一名少校军官两个月的薪饷。不过，对于手下的特务们，戴笠骂起来是不留情面，他言词尖刻，态度粗暴，有的大特务甚至因受不了戴笠的痛骂而自杀。
曾任重庆卫戍总司令部稽查处副处长的王克全，原是中共叛徒出身，因参与暗杀杨杏佛、史量才而受到戴笠的赏识。有一次，他保管的一百支刚从香港购进的左轮手枪被日本飞机炸毁。戴笠闻之大为光火，当即在电话中对王克全一阵痛骂，声嘶力竭地挖苦：“你不好好保管这批手枪，是不是怕拿去对付你过去的老祖宗（指共产党）！”王克全闻之羞愧无以自容，精神崩溃，接完电话后，关上办公室的房门，开枪自杀。军统兰州特训班教官宋良，因忍受不了戴笠的痛骂，竟出家当和尚去了。
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1944年，军统进入全盛时期。当时军统共有内外勤709个单位、电台569座、工作人员五万余人，由军统直接领导的庞大的特务武装还不计算在内，至于由军统控制运用的外围组织更是难以计算。戴笠对这样一个局面是亦喜亦忧的，喜的是军统一天天发展壮大，人财兴旺。他对沈醉讲：“看一个人家兴旺不兴旺，只要看看吃饭的筷子就知道。如果一家人天天是那几双筷子，便可以说明不是兴旺气象。真的兴旺人家，筷子的数目是弄不清楚的。”忧的是，戴笠深感由于人员发展过快，团体过于庞大，带来了复杂的人事关系，内部人员贪污、浪费，工作不负责任，敷衍了事，骄横跋扈，胡作非为等违法乱纪的事情层出不穷。更可怕的是，人事处始终不能拿出一份准确的局本部内勤人员花名册，供戴笠点名用。总务处、经理处也弄不清军统有多少家产。
抗战胜利后，戴笠的能量已经在国际上引起了广泛的影响，甚至在美国陆、海军两大特工系统中引发了一场剧烈的争夺，目的只是为了谁能取得与这位中国政治杀手的特工技术合作权。由此，美国总统罗斯福曾经当面向蒋介石提出，他要会见一下这位中国的神秘人物。蒋介石却始终不敢满足这位世界反法西斯领袖的“小小”愿望。
1946年3月17日，国民党内最有权力的二百七十名“中央执、监委员”集中在“军委会”重庆大礼堂里，参加国民党六届二中全会闭幕大会。大会已经连续开了十七天，围绕国民党从抗战时期转入战后的方针政策问题，争论得十分激烈。会议期间，有人喊出“打倒特务”的口号。共同的恐惧感，使这些原先自命不凡的“中央执、监委员”们不得不捐弃前嫌，暂时联合起来，向少将局长戴笠开战。由此，几乎是全国结成了一个反对特务的“统一战线”，一致把进攻的矛头对准“中国的希姆莱”戴笠。更让人想象不到的是，蒋介石居然对此十分认同。
此时，戴笠在政治上的地位很低。他不是“中央执、监委员”，所以他连参加这次六届二中全会的资格也没有。他甚至连国民党员也不是，在政府方面，他连部长、次长一类的政务官也没有当过。经“军事委员会”明文公布的职级，戴笠仅是一名副局长；由国民政府公布的军阶，他也只是个少将（戴的局长职级和中将军阶都是死后才公布的）。这似乎太不可思议了。
国民党六届二中全会的最后一天，这位政治杀手被蒋用“十二道金牌”从平津一带催逼起身，赶回重庆。但飞机在经过南京上空时失事，机上人员无一幸存，戴笠亦同机身亡。一场航空事故，结束了戴笠与二百七十位“中央执、监委员”的对峙，让所有紧张不安的对手们松了一口气。
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