蒋介石日记中有关于宋美龄的大篇幅记载，他对宋美龄超乎一般地依恋。

1930年12月4日他在日记中写道:“自我有智识以来，凡欲出门之时，必恋恋不肯舍弃我母，到16岁时，必待我母严责痛击而后出门，及至二十余岁犹如此也。此天性使然，不能遽改。近三年来凡欲出门时，此心沉闷惨淡，必不愿与妻乐别者，岂少年恋母之性犹未脱耶，余诚不知所以然也。 ”

1936年12月发生的西安事变，是蒋介石刻骨难忘的经历。后来宋美龄前往西安救助他，在见到宋美龄的那一刻，蒋介石禁不住号啕大哭，这在日记记述中，他毫不掩饰，在危急关头宋美龄表现出来的勇气和牺牲精神，让蒋介石终身感激不尽。

在抗日战争时期的蒋介石日记中，他也大量记载了宋美龄的出访与外交活动，从中可以看出，蒋介石在抗日外交中十分依赖宋美龄:1943年3月2日他充满自责地记载了宋美龄在美国的国事活动:“余妻昨日在纽约市政6厅演讲几至晕厥，其身心之疲乏与精神之愤懑可想而知。此余之审事不周，任其单身前往苦斗之过也。但深信其结果于国家前途必有良效也。 ”

与宋美龄相比，他对宋霭龄笔墨虽少，但在记载中总是透出浓浓的亲情。

1927年12月他结婚后不久，就宋子文是否出任南京国民政府的职位问题，与宋子文、宋霭龄（蒋介石在日记中称之为大姊）有一次重要的谈话，他们在一起谈论南京国民政府的财政问题，他希望宋子文能够出来主持财政部，但最初被宋子文拒绝了，“心甚悬念，其不愿负责也。 ”

一周后，也就是12月28日，上午他与宋美龄外出骑马郊游，“下午假眠后，访冯夫人……晚餐后访大姊，谈时局，彼甚以余游怠为虑，且轻视之，其实不知鸿鹄之志也。 ”他不仅与宋霭龄谈论时局，宋霭龄似乎还扮演了师长的角色，竟然警示蒋介石不能耽于享乐。对于宋霭龄的警告，蒋介石没有生气，但是非常不服气，也非常受刺激，他认为这是她不了解他的远大志向，他决心要做出一些成绩，给宋家人看。宋霭龄更像是蒋介石的长辈，她的关怀和鞭策，确实能使他有所警醒。

在宋氏三姐妹中，蒋介石对宋庆龄记述最少，但是每次提到宋庆龄，蒋介石一般是尊敬地称为孙夫人。

但是，宋庆龄与蒋介石的政治主张截然不同，在蒋介石看来，宋庆龄是亲共的，当两人在政治问题上发生争论的时候，在日记中蒋介石忍不住流露出憎恨，这时他不再恭敬地称呼宋庆龄为“孙夫人”，而是直呼其名。

蒋介石日记是非常珍贵的资料，从中我们看到蒋介石心目中的宋氏三姐妹，还是不同于社会的一些观感和猜想的。就蒋介石与宋氏三姐妹的关系来看，他对宋庆龄比较疏远，但除了关于旧金山会议的一次争论，并没有他对宋庆龄的其他相关不愉快经历的记载。

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